Exact, d'une part, je ne pense pas que les développeurs de Debian chercheront à fournir un nouveau kernel à Squeeze puisque Wheezy est en plein développement.Et du coup, autant ne plus utiliser le update-grub mais par contre, un mise à jour d'une debian ne mettra pas à jour ses entrées grub.
D'autre part, comme je fais mes mises à jour avec apt-get plutôt qu'avec le gestionnaire de paquets, je pourrais toujours, avant de faire l'upgrade, réactiver 10_linux, 20_linux et 30_prober et désactiver 40_custom de sorte que j'aurai un nouveau grub.cfg qui intégrera la version updatée.
Il me suffira alors de transférer ses définitions dans 40_custom et de refaire la manip inverse et le tour sera joué.
Amicalement,